WWW.KONFERENCIYA.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА - Конференции, лекции

 

Органическая химия

Курс лекций

для студентов фармацевтического факультета

Бауков Юрий Иванович

профессор кафедры химии

Белавин Иван Юрьевич

профессор кафедры химии

Российский национальный исследовательский

медицинский университет им. Н.И. Пирогова,

г. Москва

2012 2013 учебный год, 4-й семестр

1

Лекция 22(07) Углеводы (I).

Моносахариды, стереоизомерия, таутомерия Исходный уровень к лекции 22(07) – углеводы (сахара) (школьный курс) Исходный уровень к лекции 23(08) – углеводы (I), лекция 22(07) 2 Моносахариды, стереоизомерия, таутомерия Общая характеристика и классификация углеводов Моносахариды Открытые формы Стереоизомерия моносахаридов Проекционные формулы Фишера Циклические формы Формулы Хеуорса Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов Конформации моносахаридов Неклассические моносахариды Производные моносахаридов Химические свойства моносахаридов Реакции алкилирования и ацилирования Общая характеристика и классификация углеводов – входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов;

– по массе составляют основную часть органического вещества на земле (80% сухого вещества растений) Основные функции углеводов • Источник энергии в метаболических процессах (в растениях — крахмал; в животных организмах — гликоген).

• Структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза), бактерий (мурамин), грибов (хитин).

• Составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины).

• Лекарственные средства.

Фотосинтез xCO2 + yH2O + солнечная энергия Сx(H2O)y + xO Метаболизм Сx(H2O)y + xO2 xCO2 + yH2O + энергия Классификация углеводов Углеводы Сложные углеводы Простые углеводы Сложные углеводы полисахариды моносахариды полисахариды (полиозы) Олигосахариды Смешанные биополимеры — гликопротеины, протеогликаны, гликолипиды) Составная часть названий многих углеводов – сахариды – от также часто используемого их общего названия – сахара.

Моносахариды – твердые легко растворимые в воде вещества, плохо растворимые в спирте и нерастворимые в эфире, нейтральные, сладкие;

– глюкоза — в свободном виде в природе;

– общая формула Cn(H2O)m (угле–воды, гидраты углерода) Строение и стереоизомерия Моносахариды (монозы) — гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно карбонильную и гидроксильные функциональные группы.

между открытыми и циклическими формами – полигидроксиальдегиды и – циклические полуацетали полигидроксикетоны Классификация моносахаридов • По числу атомов углерода в цепи – триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.

• На основании природы карбонильной группы – альдозы, кетозы.

• С учетом обоих классификационных признаков – триозы, тетрозы, альдопентозы, кетогексозы и т.п.

Стереоизомерия моносахаридов Общие структуры альдо- и кетопентоз и -гексоз Альдопентозы Альдогексозы Кетопентозы Кетогексозы Проекционные формулы Фишера Отнесение моносахарида к D- или L-стереохимическому ряду проводится по конфигурации хирального центра наиболее удаленного от оксогруппы.

Почти все природные моносахариды принадлежат к D-ряду.

Наиболее важные моносахариды Глицериновый альдегид — конфигурационный стандарт

CHO CHO

H OH HO H

H OH H OH

Эпимеры — -диастереомеры, отличающиеся конфигурацией только одного из нескольких асимметрических атомов углерода.

Эпимеры — частный случай диастереомеров.

От названий эритроза и треоза идет употребление префиксов — эритро-, трео-.

CHO CHO CHO

H OH H OH HO H

H OH HO H H OH

H OH H OH H OH

структурный используется входит в состав входит в состав D-рибулоза важные участники метаболических процессов

HO H H OH H OH

HO H HO H HO H

H OH H OH HO H

H OH H OH HO OH

D-Глюкоза — субстрат окислительных реакций в клетке;

– относится к первичным биомолекулам, предшественник других моносахаридов в организме, структурный фрагмент полисахаридов;

– в норме в крови человека 0.1% глюкозы, при сахарном диабете до 10%;

– медицинский препарат общеукрепляющего действия.

Проекционные формулы Фишера открытых форм моносахаридов не полностью отражают их свойства.

– отсутствие для альдоз ряда свойственных альдегидам реакций;

– повышенная реакционная способность одной ОН-группы (гликозидный гидроксил, гликозиды);

– наличие большего числа стереоизомеров, указывающее на присутствие дополнительного хирального центра;

– мутаротация Мутаротация — изменение во времени угла вращения плоскости поляризации света растворами углеводов.

• Образование обычных полуацеталей (межмолекулярная реакция) • Образование циклических полуацеталей (внутримолекулярный процесс) -гидроксимасляный альдегид 2- гидрокситетрагидрофуран -гидроксивалериановый альдегид 2- гидрокситетрагидропиран Моносахариды — циклические полуацетали • Образование термодинамически более устойчивых пятичленных (фуранозных) и шестичленных (пиранозных) циклов O O

H OH H OH H OH

HO H HO H HO H

H OH H OH H OH

H OH O H OH H OH O

HO H HO H HO H

H OH H OH H OH

Полуацетальную ОН-группу в химии улеводов называют гликозидной.

Гликозидная группа по химическим свойствам сильно отличается от остальных (спиртовых) ОН-групп.

Преобразование формул Фишера в формулы Хеуорса D-глюкоза (открытая форма) Вариант преобразования формул Фишера в формулы Хеуорса

H OH H OH

Аномеры — стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией атома С-1 альдоз или С-2 кетоз в их циклической форме (этот атом углерода называется аномерным центром).

Аномеры — частный случай эпимеров; конфигурации аномерных центров в - и -аномерах У -аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией «концевого» хирального центра, определяющего принадлежность к D- или L-ряду; у -аномера – противоположна.

D-Фруктоза в открытой форме по Фишеру и в циклической форме в виде -D-фруктофуранозы по Хеуорсу

HO H HO H HO H

H OH H OH H OH

Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов — равновесие в общем случае между четырьмя циклическими таутомерами моносахаридов через открытую форму (оксоформу).

OH H O OH

-D-глюкофураноза

Похожие работы:

«Лекция 3. Информационные системы управления предприятием 1. Понятие эффективного управления ИТ. Черты предприятий, осуществляющих эффективное управление ИТ: четко представляют стратегии бизнеса и роль ИТ в их реализации, ведут учет средств, затрачиваемых на ИТ, распределяют ответственность за организационные изменения, отличаются активностью вырабатывания набора управления ИТ. Эффект от использования аналитических систем обусловлен следующими факторами: – сокращение разрыва между аналитиком и...»

«Лекция Росса Магри – директора компании. www.sarner.ru, www.sarner.com, russia@sarner.com 1-ая стадия развития развлекательного центра Слайд 2 Развлекательные центры бывают любых форм и размеров, от самых простых игровых площадок до более сложных и передовых, многомиллионной стоимостью. Слайд 3 Перечислим некоторые виды развлекательных центров: • Семейные развлекательные центры • Казино • Аквапарки • Ночные клубы • Тематические парки • Игровые галереи • Торгово-развлекательные центры •...»

«Лекции В.М. Кайтукова в Физическом Институте РАН (ФИАН) 1 июня 2005 г. в 15-00 в конференц-зале ФИАН состоялся семинар Философия - способ выживания мыслящего 2 июня 2005 г. в 15-00 в конференц-зале ФИАН состоялось продолжение семинара Философия сущего - онтология, конечность бытия 8 июня 2005 г. в 15-00 в конференц-зале ФИАН состоялось продолжение семинара Философия социального бытия - история, этика, идеалы, ценности, сущности индивидуального разума 9 июня 2005 г. в 15-00 в конференц-зале ФИАН...»

«Экономика в школе Экономика плюс педагогика Дмитрий Викторович АКИМОВ, старший преподаватель кафедры экономической теории ГУ–ВШЭ и кафедры экономики МИОО Ольга Викторовна ДИЧЕВА, преподаватель кафедры экономической теории ГУ–ВШЭ Лекции по экономике: профильный уровень1 Кривая производственных возможностей Одна из важных экономических моделей, позволяющая подробнее познакомиться с понятием альтернативных издержек, – кривая производственных возможностей (КПВ) – кривая, каждая точка которой...»

«ИНСТИТУТ ПРИКЛАДНОЙ МАТЕМАТИКИ им. М. В. КЕЛДЫША РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ им. М. В. ЛОМОНОСОВА МЕХАНИКО-МАТЕМАТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ ДИСКРЕТНАЯ МАТЕМАТИКА И ЕЕ ПРИЛОЖЕНИЯ СБОРНИК ЛЕКЦИЙ VII Москва 2013 Институт прикладной математики им. М. В. Келдыша Российской Академии Наук Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова Механико-математический факультет ДИСКРЕТНАЯ МАТЕМАТИКА И ЕЕ ПРИЛОЖЕНИЯ СБОРНИК ЛЕКЦИЙ МОЛОДЕЖНЫХ НАУЧНЫХ ШКОЛ

«4-я редакция Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Московский государственный строительный университет Кафедра Менеджмент и инновации М.О. Ильин ОЦЕНКА СОБСТВЕННОСТИ: КУРС ЛЕКЦИЙ Москва – 2012 Информация об авторе: Ильин Максим Олегович – к.э.н., старший преподаватель кафедры Инновационный менеджмент Московского государственного строительного университета; Исполнительный директор НП Саморегулируемая организация оценщиков...»

«Э - 178 Э - 179 Ф - 180 ЭТ - 181 Понедельник Особо охраняем. терр. Геология, лб Физичкская химия лекц. Голубева Е.Б. 9.30 – 11.05 лекция Особо охраняем. терр. Иванов Н.С. Геология, лб практ. История Геология, лб Особо охраняем. терр. семинар Физичкская химия практ. 11.15 – 12.50 лб ГЕОЛОГИЯ Прир. и культ. наслед. лекция доц. Пркофьева Т.И. доц. Голубева Е.Б. Геология, лб История семинар Природное и культурное наследие ИС Т О Р ИЯ практ. лекция Абезгауз С.А. 15.15 – 16. История семинар Вторник Ф...»

«Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина В.В. Плешакова ЛЕКЦИИ ПО СТАРОСЛАВЯНСКОМУ ЯЗЫКУ: ВВЕДЕНИЕ В ПАЛЕОСЛАВИСТИКУ Рязань 2009 1 ББК 81.411.2 П38 Печатается по решению учебно-методического совета государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина в соответствии с планом...»

«ВЫСШЕЕ ОБРАЗОВАНИЕ серия основана в 1 996 г. Т.Г. ЛЕШКЕВИЧ ФИЛОСОФИЯ КУРС ЛЕКЦИЙ Рекомендовано Министерством образования Российской Федерации в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений Москва ИНФРА-М 2000 УДК 101(075.8) Б Б К 87я73 Л 33 Лешкевич Т.Г. Л 33 Философия: Курс лекций — М.: ИНФРА-М, 2000.— 240 с.— (Серия Высшее образование), ISBN 5-16-000399-1 Книга соединяет доступность, лаконичность и занимательность философии с высоким профессиональным уровнем изложения...»

«1. Цели учебной профильной практики. Целями учебной практики по профилю Геоморфология и палеогеография являются: 1. Закрепление теоретических знаний, полученных студентами на лекциях и семинарских занятиях. 2. Приобретение и закрепление навыков: а) полевого исследования рельефа, его скальной основы и рыхлых отложений; б) фиксации и анализа полевых наблюдений; в) полевого геоморфологического и геологического картографирования в крупных масштабах; г) полевого и камерального дешифрирования аэро- и...»

«Семь духовных законов успеха Дипак Чопра Перевод с англ. Н. Шпет София Об авторе Дипак Чопра - всемирно известный лидер в области психотелесной медицины и человеческих возможностей. Он является автором многих ставших бестселлерами книг, включая Нестареющее тело, неподвластный времени ум, Квантовое исцеление, Создание изобилия, Путь волшебника, Путь к любви, а также многочисленных аудио- и видеопрограмм, которые способствуют достижению здоровья и благополучия. Книги Дипака Чопры переведены...»

«Лекция № 12 Учет движения денежных средств. Учет кассовых операций. План 1. Задачи учета движения денежных средств. 2. Права и обязанности кассира. 3. Виды и порядок учета приходных кассовых операций. 4. Виды и порядок учета расходных кассовых операций. 5. Составление отчета о движении денежных средств. 6. Ревизия кассы и контроль за соблюдением кассовой дисциплины. Литература 1. ФЗ №54 от 22.05.2003г. О применении контрольно-кассовой техники при осуществлении наличных денежных расчетов и (или)...»

«1. Цели подготовки Цель – изучить теорию и практику технологии получения и переработки сырья, производства пищевых и кормовых продуктов, холодильную обработку и их хранение. Задачей специальности 05.18.04 является анализ, систематизация и развитие теоретических и практических основ технологии пищевых производств (мясных, молочных, рыбных и холодильных), методов их моделирования, оптимизации процессов, обеспечивающих получение биологически безопасных пищевых продуктов с заданными качественными...»

«Т. Е. Зыль Лекция 1. У Ч Е Н И К - Ч И Т А Т Е Л Ь. В О З Р А С Т Н ЫЕ ОС ОБЕ НН ОСТ И ВОСПРИЯТИЯ УЧ АЩ И МИ С Я Х У Д О Ж Е С Т В Е Н Н Ы Х П Р ОИ ЗВ Е Д ЕН И Й Пл а н л екции 1. Особенности восприятия учащимися художественной литературы. 2. Характеристика восприятия художественных произведений читателями разных возрастных групп. 3. Литературное развитие школьников и его критерии. 4. Развивающий характер уроков литературы. 5. Уроки общения с писателем. 1. Особенности восприятия учащимися...»

«Применение БАД NSP в детской гастроэнтерологии, или Душевно о прозе жизни ГУДЗЬ С. В., к. м. н. БАЛАШОВА Т. И. Ненаучно - популярное издание, включающее две врачебные лекции, таблицу детских дозировок и что-то еще. Никакая часть данной книги не может быть использована для самостоятельной постановки диагноза, назначения или отмены назначенного ранее лечения ГЛАВА ПЕРВАЯ, НЕСКУЧНАЯ Встретились мы с Татьяной, как это бывает, в совершенно непригодной для реверансов обстановке. У моего старшего сына...»

«Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Хабаровский государственный технический университет Кафедра истории Отечества, государства и права Н. Т. Кудинова ОТЕЧЕСТВЕННАЯ ИСТОРИЯ: Обзорная лекция по общему курсу для студентов всех специальностей Хабаровск ТОГУ-ЦДОТ 2008 В истории России можно выделить несколько больших периодов. Первый из них связан с образованием и расцветом Древнерусского государства – Киевской Руси....»

«3 Мир России. 2005. № 3 РОССИЯ КАК РЕАЛЬНОСТЬ Общественный договор и гражданское общество А.А. АУЗАН Статья основана на материалах лекции автора, прочитанной в декабре 2004 г. в литературном кафе Bilingue (О.Г.И.) в рамках проекта Публичные лекции. Политру. Первая ее часть — обзор концептуальных представлений о проблемах экономического развития (в каких случаях и как страны преодолевают отсталость, выходят из исторически накатанной, но не ведущей к развитию колеи). Вторая — ясная реконструкция...»

«Лекция 2.2 Устойчивость равновесия и движения системы Без нарушения общности отсчет независимых координат голономной системы можно вести от положения равновесия, то есть рассматривать координаты q s, s = 1, n как отклонения от положения равновесия. Определение. Положение равновесия называется устойчивым, если для любого > 0 можно указать такое ( ) > 0, что для всех t t o выполняются неравенства q s (t ) Определение. Положение равновесия называется асимптотически устойчивым, если оно устойчиво...»

«ISSN 0202-3205 МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПУТЕЙ СООБЩЕНИЯ (МИИТ) Кафедра Путь и путевое хозяйство КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ К КУРСУ Модели и методы инженерного творчества М о с к в а - 2012 1 ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ЖЕЛЕЗНОДОРОЖНОГО ТРАНСПОРТА федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПУТЕЙ СООБЩЕНИЯ (МИИТ) Кафедра Путь и путевое хозяйство Утверждено редакционно-издательским советом университета...»

«1. Цели подготовки Цель – формирование целостного представления о физиологии растения, представление об основных направлениях исследований в современной физиологии и биохимии растений. Целями подготовки аспиранта, в соответствии с существующим законодательством, являются: • формирование навыков самостоятельной научно-исследовательской и педагогической деятельности; • углубленное изучение теоретических и методологических вопросов физиологии и биохимии растений. 2. Требования к уровню подготовки...»









 
2014 www.konferenciya.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Конференции, лекции»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.